林语堂曾说，"我在文学上的成功和发展我的风格，完全是国民党之赐"，"如果民权不被取缔，恐怕我永不能成为一个文学家"。因此在创作初期，林语堂的文风中间偏左，与国民党、军阀势力敌对的倾向鲜明，在《吾国与吾民》十三版中，加入《中日战争之我见》，称誉张学良藉由西安事变迫蒋介石联共抗日，立下伟大功绩；他认为中共不但是最早坚持抗日的中国政党，毛泽东与朱德能放下党派仇恨，不计前嫌地在西安事变后释放蒋介石，是争取全民抗日的积极表现。

但在抗战时期，许多自由派学者、文人期待中国能出明君，带领国家摆脱亡国命运，蒋介石的声望与分量，正是这群人的希望所系。胡适、傅斯年如此，林语堂也不例外。

1940年在日军猛烈轰炸时，林语堂访问重庆，不仅晋见蒋介石夫妇，也接受蒋介石侍从室顾问的职务，以国府官员身分常驻美国。他虽未支薪，但从此与国民党政权的关系日益密切，1943年归国访问，他随宋子文搭机返国，倍受外界质疑。

林语堂与人打笔仗的习性，与郭沫若在继鲁迅之后，对东西文化能否互补起了争端，延安《解放日报》等报刊纷纷发文批判，林语堂则归结争议起自左派文人相轻、不讲理。

抗战末期林语堂与蒋介石关系趋于密切，但越来越多美国人不能接受蒋介石的专政，使林语堂饱受质疑，无论在中国与美国皆树敌，评价也日渐下滑，甚至传言他遭蒋介石收买。林语堂在字里行间、在演讲时，毫不掩饰他认为是美国背弃了国民党，是美国帮中共战胜了蒋介石。

家事也让他伤神，因为长女林如斯在1945年，订婚前一天，与一名美国青年私奔。

经济上，林语堂的麻烦接踵而至。原本为了响应爱国行动，他将著作所得二万三千美元存款，改以银元法币存在中国银行，但抗战后币值狂贬、通货膨胀，这笔钱形同废纸。此外，国共紧张时刻，林语堂在美国虽重拾年轻时的愿望，发明中文打字机卓有成就，却也使他的财务状况雪上加霜。

林语堂早在1916年，就对中文打字机与性能有兴趣，日后他因研究中文打字兴起改良传统部首检字的志愿，接连发明"汉字号码索引法"、"国音新韵检字"、"末笔检字法"等，又出任教育部"国语罗马字拼音研究委员会"委员，于1928年推动国民政府颁行国语罗马字拼音法，让中文可以abc字母音译，总总努力其实在希望发明简明易用的中文打字机，让中文脱离只能书写的时代。

因此他在美国期间除大量著作，其它精力都投入"明快中文打字机"的研究。1947年在纽约发明成功时，这部所费不赀，大多数零件都要依赖手工打造的机器，造价十二万美元。他在发布会上骄傲地说，"这是我送给中国人的礼物"。

虽然当年这是最轻巧简便、不学即能操作的中文打字机，在现实面上，却因中国内乱未能立即授权生产推广。加上林语堂未假手他人，整体研发费用一手包办，这项发明让林语堂濒临破产。

经济上诸多不如意，让妻子十分忧心，也改变了林语堂的生涯规划。1947年，林语堂获邀担任联合国教科文组织美术文学组主任，一度因美国政府向他催缴积欠的三万多元所得税，差点无法赴巴黎上任。但是联合国繁忙的工作与往昔担任蔡元培秘书的经验比较，显得烦闷，未久林语堂毅然辞职，回到写作维生的日子。直至1951年才顺利地将打字机专利出售给"默根索拉排字机公司"，翌年取得美国专利局批准专利，但因造价过于昂贵，仍未大量生产。

国民政府迁台后，林语堂并未立即来台，而是与二女儿林太乙在纽约兴办《天风》刊物，林语堂任社长，假中央日报唐人街办公室办公，却因销路不佳，发行数期即停刊。又因不满好友赛珍珠数十年来以约翰?黛出版社名义，抽取他所有发行作品百分之五十的版税并享有版权，发生版税纠纷，导致两人在1953年后恩断义绝。被郁达夫形容为"容易上当"的林语堂说"我看穿了一个美国人"，"过了一、二十年才发现朋友开书局也是为赚钱"。