最后，乔布斯甚至还与反文化偶像、民谣歌手琼·贝兹(Joan Baez)约会。一些人认为，这是因为琼·贝兹曾是乔布斯偶像鲍勃·迪伦(Bob Dylan)的爱人。道伊奇曼在书中写道，乔布斯后来曾粗鲁地说道：“我本想和琼·贝兹结婚，但她太老了，不能给我生孩子了。”
说到情感生活，乔布斯走过了一条崎岖的路。当他的第一个正式女友克里斯·安(Chris-Ann)怀孕的时候，乔布斯拒绝承认这和自己有关。乔布斯的女儿丽莎(Lisa)出生于1978年。八十年代初期的时候，乔布斯找到了自己的亲生父母。他们结婚并有了一个女儿，乔布斯的妹妹莫纳·辛普森(Mona Simpson)。莫纳·辛普森是一名评价颇高的小说作家，曾在1996年出版过一部小说《一个凡人》(A Regular Guy)。小说描写了一个自恋主义的超级巨富，以及他和自己抛弃女儿的关系。这部小说里面处处可以找到乔布斯的身影。
乔布斯似乎迷恋金发碧眼、身材健美的加州美女，就像Mac广告里面的那个女郎一样。1991年，乔布斯在一个佛教禅宗仪式上娶了洛林·鲍威尔(Laurene Powell)，后者完全符合乔布斯对女性的理想要求。他们现在仍然生活在一起，并生育了3个子女。
重返苹果再获成功
乔布斯于1985年离开苹果，显然他对此难以接受。后来某日他打电话给康宁汉姆，要她来Jackling House讨论自己的新公司。康宁汉姆发现乔布斯在一个几乎没有任何装修的房子言辞激动地向记者谴责斯卡里的篡位夺权。康宁汉姆回忆道：“乔布斯当时大声咆哮。我非常震惊一个像他那么有能力和智商的人会像他这么做事。这真是很有趣。”
接下来则是两败俱伤的情况。离开了乔布斯的苹果迷失了方向，到九十年代中期的时候，苹果几乎处于崩溃边缘。苹果电脑令人乏味，操作系统问题不断。与此同时，乔布斯组建了新公司NeXT也没有太大发展。该公司为教育行业生产了外观出色的电脑，但却价格昂贵，无人问津。1986年，乔布斯从《星球大战》导演乔治·卢卡斯(George Lucas)那里收购了一个技术团队，这些人深信未来的电影可以由电脑完成制作。尽管皮克斯(Pixar)不断进行技术创新，但也同样前景不明。
在受挫这些前景日益暗淡的项目之后，乔布斯发现自己巨大的财富开始缩水。他因为Mac电脑建立起来的媒体声誉也逐渐下滑。但乔布斯心中依然燃烧着复仇的火焰。皮克斯与迪士尼合作制作了电影《玩具总动员》。持续亏损的苹果最终收购了NeXT，重新请回了乔布斯。
几个月之内，乔布斯再次登上了神坛。影片的成功给皮克斯带来了大笔收入，苹果也凭借着乔布斯焕然一新。在乔布斯的领导下，苹果首先推出了外表和玩具一样的桌上电脑iMac，这款电脑现在仍然可以找到。接下来在2002年，基于NeXT软件的新操作系统Mac OS X横空出世。这款软件在性能和外观方面远远超过了微软的Windows。在乔布斯的魅力感召下，数百万用户重新选择了苹果。
或许乔布斯无望挑战微软在市场的统治地位，他却让微软产品显得笨重不堪。曾击败过IBM的“硅谷格瓦拉”再次以另类方式压倒微软。不过，乔布斯也凭借2001年的iPod和2007年的iPhone占据了市场统治地位。iPod几乎统治了MP3播放器市场，iPhone也给手机市场带来了巨大震撼。苹果如今摇身一变成为了一家消费电子产品制造商。
后乔布斯时代的苹果
但乔布斯的健康问题也不可避免地引发了忧虑：苹果能离开乔布斯吗？Mac电脑的创作者之一、如今效力谷歌的安迪·赫兹菲尔德(Andy Hertzfeld)给出了肯定答复。他说：“认为苹果是一个人的公司，这个想法很愚蠢。苹果还有数以千计的绝顶聪明的人才。后乔布斯时代的苹果命运将主要取决于他的接班人。上世纪八十年代乔布斯离开苹果的时候，苹果分崩离析。希望这次苹果可以做的更好。”
其他人则不确定，离开了乔布斯孜孜不倦地追求完美，苹果是否还能一样出色。康宁汉姆表示：“很多公司没有完美主义也一样生存。或许离开了乔布斯，苹果还有很多业务，可以在一个很长的时期内对产品进行改进。但苹果是否还能推出什么突破性的产品？我不知道。”
艾马尔-德维特(Elmer-DeWitt)表示：“苹果会继续实施当前的业务规划，这种状况可能会持续数年。但关键的不同点是，乔布斯会从头到尾盯着每一个项目，他对项目有着无与伦比的掌控权。不管是谁接替他的职位，或许可以和乔布斯拥有一样的设想和职责，但他或她不会是苹果的共同创始人，也绝对不会拥有和乔布斯一样的权威。”
或许，后乔布斯时代的苹果应该寻求和谷歌合并。两家公司有着迅速融合的势头，正是这种趋势促使了谷歌董事长兼CEO埃里克·施密特(Eric Schmidt)辞去苹果董事职位。施密特担任苹果董事已有三年，由于外界怀疑两家公司的联系可能会危害到竞争，施密特在巨大的压力下被迫离开苹果董事会。目前仍然同时出任两家公司董事职位的是前Genentech CEO亚瑟·莱文森(Arthur Levinson)。
苹果和谷歌在很多关键领域存在着融合势头，首先就是手机。苹果有iPhone，谷歌有用于其它手机的Android操作平台。其次是网络浏览器，苹果有Safari，谷歌则有Chrome。更为重要的是，谷歌正在开发新的操作系统Chrome，将与苹果的Mac OS X展开激烈竞争。苹果的iPhone应用软件将与谷歌的诸多免费软件争夺用户。而且，两家公司都希望从微软手中争夺市场。虽然缺乏创新，但微软的Windows仍然占据着主导地位。如果没有了乔布斯的天才创意，那么谷歌的创新携手苹果的设计，也是非常出色的配对。当然，监管部门可能会持有异议。(逸飞)
