出生含金匙
肩上立着乌鸦，时而穿裙子亮相……或许你很难想象，这样一位思路“反常”的台湾主持界大哥大，出自名流世家。生于1962年的蔡康永，是家里的老幺，其祖父曾在上海经营自来水公司，父亲蔡天铎是复旦大学法律系第一届毕业生，并且经营过当时中国最大的轮船公司——中联轮船公司，后来转行做了律师，是台湾资历最深且最有名望的大律师之一。
在当时的蔡康永眼里，家里永远坐着身穿紧身旗袍的太太小姐们，以及跑前忙后、端茶送水的佣人。直到今时今日，每次在家接起电话，他还保留着“喂，您好，这里是蔡公馆”的口头习惯。
“小时候有几样东西是从船上拿下来的，一张皮椅和一副望远镜”，按照蔡康永父亲的话说，“那是从我们的轮船上拿下来的”。所谓“我们的轮船”，指的是上世纪40年代，蔡康永父亲“在上海开的一家轮船公司所拥有的船，这家公司所拥有的船中最有名的一艘叫做‘太平轮’——中国的‘泰坦尼克号’”。1949年除夕前夜，蔡家的“太平轮”与一艘货轮意外相撞沉没，蔡家从此一蹶不振。蔡康永从未问过父亲太平轮是怎么沉没的，“一方面我知道这不可能是令人愉快的回忆，没事拿来问自己的爸爸未免太差劲；另一方面，这件事对我来说实在太遥远了。”直到蔡康永在美国读大学时，接到白先勇的来信，请他将小说《谪仙记》改编成电影剧本（《最后的贵族》），蔡康永才在白先勇提供的资料里看到这件事的始末。
相信很多人在念书时，都曾萌生过“赖学”的念头，蔡康永亦不例外，但他用了一种名正言顺的翘课方式——学京剧。蔡康永所念的私立小学的“显学”是京剧，因此，京剧唱得好的小孩自然就顺理成章有了翘课的“特权”。
才十岁的蔡康永凭借异禀天赋，参加公演，并以一出《四郎探母》赢得众“高龄歌友”，“有些老太太会送我糖果礼物，还有陌生的老伯伯会等在校门口找我说说话。我也奉父母之命，没事签几张‘公关用签名剧照’给各家亲朋，有时还得‘应招出席’，在餐前酒后为宾客‘清唱’一段。”因此，蔡康永在学校也得到了包括“翘课合法化”、“经常进出校长府第”等“特权”。
在那所私立学校一待就近15年，蔡康永从幼儿园一直念到高中毕业，不断地当班长、学生会主席、毕业生代表，其间，他还代表学校参加了无数的作文、演讲比赛，拿到的奖状足够当壁纸。蔡康永坦言：“我参加这些比赛的重要原因，就是可以随意翘课，我只要说我要去练演讲了，就消失不见，也没有人敢管我；再一个，小时候觉得出风头是有意思的事。”
赴美学电影
就是这样一位小小年纪便才华锋芒毕露的优等生，长大后，并没有子承父业当律师，也没有随大流下海经商，而是去美国念了个电影电视制作方面的硕士。
在台湾念完大学后，蔡康永父亲“下旨”说：“你一定要去念一个硕士学位，不一定要博士，可硕士是一定要有的。”“硕士学位、一流名校”，蔡父开出的条件，蔡康永照做了，只是——以他自己的方式，背着父亲申请了美国加州大学洛杉矶分校的电影学院。学电影的那几年，蔡康永称之为“流浪”，“虽说是去学拍电影、学做节目，但在美国的学习生活里，常常就不由自主地进入流浪的状态、感觉到流浪的解放。”
留学第一学年快结束前，班上每个同学都收到了一封信：一位华人老太太希望能出演他们执导的作品。起初所有人都不以为然，蔡康永亦如此，因学年将尽，功课忙得焦头烂额，无暇顾及。但有一天，当他在医院拍片取景时，偶遇写信的老太太，得知她因患病即将失声，便当下决定“要帮老太太了一个她一辈子的心愿”。于是他约了同学找老太太聊天，并实现了她拍片的愿望。蔡康永将片子剪辑好，让老太看完样片后没多久，老太太就离世了。在《LA流浪记》里，蔡康永回忆了这个故事，并写道：“电影，好像是青春的海洋。有我们这些疯狂的学生，把青春奢侈地全部泼进这海洋里去；也有刘老太这样的人，要在最后向这海洋索回一勺青春来解渴，可惜海水是不能饮的……解不了人生的渴。”
然而，当年在加州大学拿到电影电视研究所编导制作硕士的蔡康永，直到近期才着手制作首部导演的作品，预计今年上半年开拍。蔡康永透露，小S和林熙蕾都已主动请缨想担任女主角，但他还没有确定最后的人选。
闯入主持圈
上世纪90年代,回到台湾的蔡康永，起初并没有当主持人。先是担任了一些电影的编剧和策划，并在大学里当了些时候的讲师，然而，在看过太多电影圈“十载寒窗无人晓”的故事后，蔡康永认为自己不能成为像李安那样能熬得住的人，他不想这样子耗费人生，于是，在台湾电视圈“教母”级人物张小燕的提携下，他成为电视节目主持人，而后主持了《两代电力公司》、《康熙来了》等多档最火热综艺节目，并连续五年成为台湾金马奖颁奖典礼的主持人。
最初张小燕慧眼识才，谋得蔡康永，也是因为他的好文笔。1990年，蔡康永在大学工作时，一度在《联合报》、《影响》杂志等媒体上发表影视评论，煽情的文字当即受到小燕姐的注意，节目只要聊电影，就会邀请蔡康永当嘉宾。一回生二回熟，假以时日，蔡康永转投电视圈，初任电视纪录片导演，1995年为CTN大地频道制作节目，成为其制作的《流行都市》的节目主持人之一。1996年TVBS创台，受张小燕提携，蔡康永开始正式主持第一个节目《翻书触电王》，主要聊电影和漫画。而后在王伟忠的力邀下成为台北之音电台节目部创意总监，并主持多个广播节目；继而又主持了名人访谈节目《真情指数》、青老年人沟通节目《两代电力公司》、阅读节目《今天不读书》等，当然，最成功的还属他与小S主持的《康熙来了》。
提及与小S的合作，蔡康永说：“小S第一次见到我的时候表现得很不安，她大概觉得我就是一个书呆子，是另外一个世界的人。可是我知道我们有相同的地方，像我做《两代电力公司》这个节目，就是充分显露了我那种不喜欢和主流社会站在一起的态度，而小S也是个不喜欢把严肃的事情看得很严肃的人，所以一起做节目真的很适合。”
爱好玩跨界
蔡康永是主持人，是电影人，还是读书人。在他那里，似乎从来就没有什么“界”的概念。
蔡康永说，他最爱做的事是读书，出游时条件允许，书店是他的必访之处。虽然忙于各项主持工作，但蔡康永仍不忘看书、写书，他的作品有《痛快日记》、《LA流浪记》、《那些男孩教我的事》、《有一天，宝宝》、《蔡康永的说话之道》等。
近期，蔡康永还跨界当起了女鞋设计师。对于这一新角色，蔡康永也欣然接受，并表示，他非常愿意为婚期将近的大S和侯佩岑设计婚鞋，“平时录节目时，我总会看女明星穿的鞋子，研究她们为何穿这种鞋。像大S，她若中意的东西，就会觉得那个上面会浮现她的名字；小S一味追求性感；侯佩岑走甜美路线；林志玲因为身材高挑，可以挑战设计比较‘勇敢’的鞋子。”
蔡康永表示，在他设计时，会以男生的角度，思考女生们想要穿什么样的鞋，“我设计高跟鞋的时候，明白了女生穿高跟鞋其实很累，可是如果她是怀抱着对美好幸福的向往之情在穿高跟鞋的话，那个累就不算什么付出。很多女生对我说，她们宁愿穿一些很利落、象征女性自主的鞋。我说那个不归我管，我不认为高跟鞋可以跟‘象征女性的自主’联系在一起。女生再怎么将高跟鞋穿出很有斗志、很有杀气的样子，那都是为了征服爱情这个战场，而不是为了要做一个可以没有爱情而独立存在的人。所以我设计的高跟鞋会强调装饰性，会选择粉色、花边等元素，突显优雅、性感、浪漫的一面，希望女生穿后会有想谈恋爱的感觉。”
