剧中的杜丽娘生于名门宦族之家，从小受到严格的管束，甚至连家中有一座大花园都不知道。“白日消磨肠断句，世间只有情难诉”，这是戏曲《牡丹亭》中杜丽娘的内心独白，品读这样的诗句，我们的眼前仿佛浮现出了一位深锁重楼的怀春少女形象:百无聊赖，郁闷孤独，情思缠绵。当她听春香说起花园一事，便不免动了心思，虽有严厉的家规，但架不住春香的一力撺掇，偷偷游了花园。那盛开的百花，成对儿的莺燕，纷至沓来，打开了这个少女的心扉，使她在长期闺禁里的沉忧积郁，一时倾箱倒箧而出:“原来姹紫嫣红开遍，似这般都付与断井颓垣……”如此美好的春光却无人欣赏，杜丽娘由此联想到自己，不禁悲从中来，一种自怜的情绪油然升起。在游园后的疲倦中，她昏昏睡去，梦到了书生柳梦梅，并在梦中与他在牡丹亭畔、湖山石边“千般爱惜，万种温存”。这虽然只是梦中恩爱，却成了杜丽娘精神的支柱。她寻梦不见，相思成疾。病中，她在心灵的矛盾与冲突中终于体悟出了自己的《诗经》观:“关了的雎鸠，尚然有洲渚之兴，可以人而不如鸟乎？”进而感叹“似这般花花草草由人恋，生生死死随人愿，便酸酸楚楚无人怨”。这一篇在儒家眼中传达圣贤教义的名篇，杜丽娘居然读出了这样的感受，这对传统经学来说，不能不是一个绝妙的讽刺！如果说，游园是杜丽娘青春的觉醒并进而在惊梦中完成了她的灵魂解放的话，那么，正是春香引导杜丽娘迈出了走向反抗的第一步，是她把杜丽娘由锦衣玉食的“监狱”，拉向了莺歌燕语的自然。陈最良教授《关雎》诗的目的原本是为了拘束杜丽娘的身心，反而却开启了她的心灵之锁，唤醒了她的青春激情。杜丽娘用自己的生命诠释了《关睢》诗的爱情含义，因爱相思至死，又因爱死而复生！

最有趣的是，杜丽娘游园惊梦后害了相思病，她的父母竟一点也不知晓女儿的病因，反而是春香对杜丽娘十分了解，说“这病便是‘君子好逑’上来的”。陈最良给杜丽娘看病时，也同样了解杜丽娘的病因，声称“《毛诗》病用《毛诗》去医”，并搞笑地开出了一张《诗经》药方。他说《摽有梅》“‘其实三兮’。三个打七个，是十个。此方单医男女过时思酸之病”。《召南·摽有梅》表达的是一个女子热烈渴望爱情的心理，与杜丽娘的心事完全契合。从中可以看出，陈最良十分明了青年人在学习《诗经》的过程中可能产生与传统悖离的理解，所以他才用同样是表达男女之爱，但言“情”更加直接的《摽有梅》来给杜丽娘做药方；他还说“《诗》云:‘三星在天’，专医男女及时之病”。此句出于《唐风·绸缪》，描画的是男女成婚前的激动心情，说明陈最良深刻地理解《关雎》所传达的言“情”之意，认为只有正确地疏导，让青年男女及时地相恋成婚，才能彻底医治这思春病；剧中他还说:“俺看小姐一肚子火，你可抹净一个大马桶，待我用栀子仁、当归，泻下他火来。这也是依方:‘之子于归，言秣其马。’”“之子于归，言秣其马”出于《周南·汉广》，讲的是准备女孩出嫁前迎亲的马车。陈最良把“归”解成当归，将“马”解成“马桶”，虽然俗气不堪，但他故意拿《诗经》来打趣，倒也不失为一场离经叛道的玩笑，其中也蕴涵着陈最良对两种解《诗》方式冲突的无奈。先前的讲课和后来所开的药方，反映出老秀才并不是个简单的腐儒，这个人物完全是汤显祖为表现当时社会经学与反经学思潮冲突而创造出来的。